در سال 2015 کایلی جنر شروع به تولید اولین محصول آرایشی برند خود با نام Kylie Lip Kits کرد. پس از کسب موفقیت اولیهKylie Lip Kits ، کایلی جنر نام تجاری خود را به Kylie Cosmetics تغییر داد و سه سایه جدید را به مناسبت روز ولنتاین به مجموعه محصولات خود اضافه کرد. در ژوئیه سال 2016 کایلی جنر با تولی و معرفی اولین پالت Kyshadow خود، که یک پالت سایه چشم نه رنگ با رنگ‌ های برنز و خنثی بود برند لوازم آرایشی خود را گسترش داد. در نوامبر 2016 او اولین همکاری Kylie Cosmetics را آغاز کرد و با خواهر ناتنی خود Kole Kardashian برای مجموعه Koko x Kylie  که شامل یک پک رژ لب چهارتایی بود همکاری کرد. این مجموعه بلافاصله پس از عرضه به بازار  به فروش رسید. جنر این مجموعه را دفعات زیادی تولید کرد و از آن زمان به بعد برای دو گروه دیگر Khloé با خواهرش همکاری کرده است. در همان ماه نوامبر، کایلی جنر اولین مجموعه Holiday Kylie Cosmetics را در بازار عرضه کرد که شامل کیت لب، رژ لب مایع مینی، سایه چشم، یک پالت جدید Kyshadow و نیز اولین مجموعه براش‌های برند آرایشی کایلی بود. کایلی جنر در دسامبر سال 2016 با افتتاح اولین پاپ آپ خود که در Topanga Westfield Mall  در لس آنجلس برگزار شد، محصولات برند آرایشی خود را در خرده‌ فروشی قرار داد. این پاپ آپ شامل دیواری از کیت ‌های رنگی و دیگر محصولات آرایشی کایلی بود. جنر بعدها میزبان پاپ‌ آپ‌ های بیشتری در سراسر کشور آمریکا شد، از جمله در نیویورک و دیگری در سانفرانسیسکو بود. پس از تولید لوازم آرایش و زیبایی، کایلی تجارت خود را با تولید محصولات پوست در بازار مراقبت از پوست گسترش داد. جنر با تولید شش محصول مراقبت از پوست این خط تولید را راه‌ اندازی کرد. از جمله محصولات مراقبتی پوست این برند می‌توان  فوم شستشوی صورت، مرطوب کننده صورت و کرم دور چشم و سرم ویتامین C را نام برد. جنر اولین بار با همکاری برند خواهرش کیم کاردشیان (KKW Fragrance) نخستین عطر خود را در سال 2019 تولید کرد. کایلی جنر پس از عرضه کیت ‌های پرفروش و موفقیت آمیز رژلب ‌های مخملی، به دنبال گسترش این مجموعه در طیف کاملی از لوازم آرایش رنگی، مانند پالت ‌های سایه چشم، رژگونه ‌ها با رنگ‌ های متنوع، کانسیلرها، هایلایترها، لوازم جانبی و موارد دیگر آرایشی بود. برند لوازم آرایش کایلی جنر در سال 2018 محبوب ‌ترین و پرفروش ‌ترین برند آرایشی در میان برندهای تولید لوازم آرایشی شد. یکی دیگراز علل موفقیت کایلی در تجارت لوازم‌ آرایش  سلیقه او در این زمینه است. کایلی گرایش خاصی به رنگ‌ های طیف نود و مات دارد. چیزی که قبلاً در لوازم آرایشی کمتر وجود داشت. همچنین بسته‌ بندی لوازم آرایشی کایلی به صورت کاملاً مینیمال و ساده با رنگ ‌های مات است. بنابراین می‌توان گفت این دو مورد تاثیر به سزایی در موفقیت برند آرایشی کایلی داشته ‌اند در واقع کایلی به تولید محصولاتی با ایده های ناب می پردازد.